Por Carlos Vallejo (el Poeta del Sentimiento).
Nació en el barrio Capitanejo de la ciudad de Juana Diaz, el 14 de septiembre de 1935. Estudió y se graduó de la escuela intermedia Tomas Carrión Maduro del Barrio Arúz. De ahí pasó a estudiar a la Ponce High, graduándose en el año 1953. Luego, en ese mismo año ingresó al ejército como voluntario en la guerra de Korea, y se licenció en 1955. Por esa época, fue invitado a una audición para escoger la segunda voz del trió «Los Indianos», siendo recomendado por el locutor y publicista Sergio Negrón. De los diez que audicionaron, Figueroa fue seleccionado por sus habilidades para hacer voces y segunda guitarra.
Sus primeras apariciones por televisión ocurrieron en el programa “Show de las 12" que producía Tommy Muñiz y en el “Show del Monte” producido por Paquito Cordero. En 1957, grabó como solista su primer disco de 78 revoluciones que incluía los temas "Dilema de los dos" y "Sinceridad". Su estilo único de interpretar el bolero romántico pegó a partir de esa primera grabación.
Como dato curioso en la trayectoria de Tommy está la grabación de plena "Habla Cuembé" que hizo con el combo de Rafael Cortijo, grabación en poder de los coleccionistas.
Con Rafael Hernández
En una reunión de artistas conoció al compositor Rafael Hernández quien lo motivó a grabar junto al "requinto" Wichy Rodríguez. El bolero "Que desdichado" de la autoría de Hernández alcanzó gran popularidad en la voz de Figueroa.
Con Rafael y otros artistas Tommy fue de gira a Nueva York y se presentó en el Teatro Puerto Rico. Fue el primer puertorriqueño en cantar a dúo con la actríz y cantante argentina Libertad Lamarque, “La novia de América”. Juntos interpretaron el bolero "Cantando".
Figueroa realizó diversas apariciones en los Estados Unidos como en el teatro Jefferson de Manhattan y el Majestic de New Jersey. También en muchas ciudades en República Dominicana.
Grabaciones
En su trayectoria artística grabó 48 discos de larga duración como solista en el género del bolero.
Entre sus últimos trabajos discográficos se encuentran los 24 Kilates, una recopilación de sus éxitos. Algunos de estos son Sonámbulo, Lindo Querubín, Camino de espinas, Mi Pensamiento, En el Tronco de un Árbol y otros. Luego lanzó otro larga duración con grandes éxitos donde incluyó dos canciones nuevas, compuestas por Rafael Hernández: No me digas te quiero, escrita especialmente para él en el 1963, y Oui, Madame, acompañado por el primer requinto juanadino Justito Rivera. Más tarde, grabó canciones como Me Equivoqué Contigo, Pasaste a La Historia y otras.
Reconocimientos
En el transcurso de su carrera artística ha recibido reconocimientos de entidades, amigos y de el Gobierno de Puerto Rico. En el 2001 fue exaltado al Salón de los Inmortales en su pueblo natal de Juana Diaz y en 2004 en la Playa de Ponce. También el 16 de abril del 2006 fue premiado en reconocimiento a su trayectoria por Premios El Quijote en Rio Grande y el 14 de agosto de éste año se inauguró el Centro de Bellas Artes Ada Mage Zayas, de Juana Diaz, llevando el vestíbulo el nombre de Tommy Figueroa.